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La historia de éxito de Kevin O'Leary comienza donde comienzan la mayoría de los emprendedores: con una gran idea y sin efectivo. Desde su sótano, lanzó SoftKey Software Products. A medida que las ventas despegaron, Kevin se mudó a la sede en Cambridge, Massachusetts, y se dedicó a una borrachera de adquisiciones que consolidaba

De 1995 a 1999 compró a casi todos sus competidores de software, incluidos Mindscape, Broderbund y Learning Company en la primera batalla hostil pública viciosa de la industria. A los accionistas les encantaba su estilo de no tomar prisioneros, recortar costos y lo alimentaron con miles de millones para hacer sus tratos.

En 1999 Kevin vendió su empresa a la Mattel Toy Company por 4.200 millones de dólares, uno de los acuerdos más grandes jamás realizados en la industria del software de consumo. Para mantener su dinero trabajando duro, tomó el control de su patrimonio de sus mediocres administradores de dinero y fundó su propia compañía de fondos mutuos, O'Leary Funds. Recaudó cientos de millones de dólares de inversores que comparten su filosofía de inversión en valor orientada al rendimiento de «que te paguen mientras esperas». Comparte sus consejos y tribulaciones con una audiencia de televisión nacional y pone The Street patas arriba en el proceso.

Como autoproclamado «Eco-emprendedor», Kevin busca con más empeños inversiones que generen dinero y sean respetuosas con el medio ambiente. Cuando no está exprimiendo el mercado de su oficina, viaja por el mundo en busca de nuevas oportunidades para desplegar su capital. Está en el comité de inversiones del prestigioso Hamilton Trust, de 200 años, de Boston.

Lanzó O'Shares ETF, un grupo de fondos cotizados en bolsa. Es el presidente de O'Shares.

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